Chinoni

I chinoni sono una classe di composti organici formalmente derivati da composti aromatici (quali ad esempio benzene e naftalene) in cui un numero pari di gruppi -CH= è sostituito da altrettanti gruppi -C(=O)-, con i necessari riarrangiamenti dei legami doppi e singoli della struttura in modo da presentare la struttura di un dichetone ciclico completamente coniugato.

Del benzochinone, ovvero del chinone più semplice, quello derivato dal benzene, esistono due isomeri. La formula bruta del composto è C₆H₄O₂.

I due isomeri del benzochinone, l'1,2-benzochinone e l'1,4-benzochinone, sono il risultato della deidrogenazione (ossidazione) rispettivamente dell'1,2-diidrossibenzene e dell'1,4-diidrossibenzene. Una soluzione di ioduro di potassio (KI) riduce una soluzione di benzochinone ad idrochinone, il quale può essere riossidato con una soluzione di nitrato d'argento. Esiste un equilibrio di ossido-riduzione tra chinone e idrochinone, questi due composti possono, inoltre formare un complesso a trasferimento di carica, il chinidrone.

Con "chinone" si indica anche un insieme di composti che possono essere considerati come dei derivati analoghi strutturali. I chinoni non sono dei composti aromatici, sono dei dichetoni dienici.

Biochimica

I chinoni hanno una duplice importanza biologica.

Si ritrovano nel nucleo di diverse sostanze organiche fondamentali per il funzionamento del metabolismo, come ad esempio il coenzima Q coinvolto nel trasporto di elettroni a livello dei mitocondri. Sono anche i nuclei costituenti delle varie forme chimiche della vitamina K (menadione, fillochinoni, ecc.).

Dall'altro lato, i chinoni sono al tempo stesso molecole molto reattive. I loro doppi legami sono dotati di proprietà elettrofile e possono formare legami covalenti con gruppi chimici vari (tioli, ammine, ecc.). Questo molto spesso ne fa delle sostanze dotate di potere battericida, antifungino, anti-infiammatorio, citotossico ed anche mutageno. In natura vi sono moltissimi esempi di composti derivati dal benzochinone e dotati di proprietà biologiche o farmacologiche molto potenti:

la ursinina, principio attivo dell'uva ursina (Arctostaphylos uva-ursi), usata in erboristeria contro le infezioni del tratto genito-urinario, perché dalla sua idrolisi rilascia un derivato del p-benzochinone che è antibatterico.
lo juglone, isolato dall'albero di noce (Juglans regia) e dotato di proprietà antibatteriche ed antitumorali in vitro.
la plumbagina, un derivato del naftochinone isolato dalla Plumbago zeylanica da diversi anni sotto studi di laboratorio perché risultato un potente antitumorale contro tumori umani molto aggressivi (carcinoma polmonare a piccole cellule, melanoma, carcinoma pancreatico).
la rheina, uno dei principi attivi del rabarbaro e dotata di proprietà colagoghe; studi molto recenti però ne fanno un induttore dell'apoptosi in certi tipi di linee cellulari tumorali.
la mitomicina C è un antibiotico prodotto da ceppi di Streptomyces ed usato nella chemioterapia per vari decenni contro vari carcinomi umani assieme alla
daunomicina, meglio conosciuta come adriamicina o doxorubicina, moderno cardine della terapia antitumorale dei carcinomi, linfomi e leucemie.